1. своевременно информировать кого-либо о развитии событий
Все значения словосочетания «держать в курсе дела»КУРС, -а, м. 1. Направление движения, путь (корабля, самолета и т. п.).
Все значения слова «курс»ДЕ́ЛО, -а, мн. дела́, дел, дела́м, ср. 1. Работа, занятие, деятельность. Хозяйственные дела. Домашние дела. По делам службы. Дело спорится. Дело кипит.
Все значения слова «дело»1. прич. прош. вр. от войти
Все значения слова «вошедший»Больше ценили противостояния, когда проигравший растворялся, или как называли специально вошедшие в курс дела, расстраивался, тогда легко можно было тягнуть приятную тьму, такая экономия на последующем питании вызывала заслуженную зависть дома, на работе, посреди посетителей мероприятий культуры.
Новый, пока ещё окончательно не вошедший в курс дела инженер, постоянно советовался со своим замом (прежним инженером), так как тот имел богатый опыт и хорошо ориентировался в вопросах своей службы.
Предчувствуя неприятности, начальник охраны, прибывший на завод первым и уже вошедший в курс дела, стоял перед хозяином и переминался с ноги на ногу.